Kada je postalo jasno da će Clarence Seedorf definitivno biti novi trener Milana italijanski mediji su počeli ko bi mogao da mu bude pomoćnik, a među imenima koja su se spominjala bio je i Hernan Crespo koji je svojevremeno igrao zajedno sa Holanđaninom u crveno-crnom dresu.„Seedorf i ja smo prijatelji i tačno je da me je pitao da mu budem pomoćnik. Sve se odigralo dosta brzo. Postoje tri opcije, mogu da počnem sa radom odmah, po okonačanju ove sezone ili da uopšte ne dođem u Milan. Želeo bih da u budućnosti postanem trener. Clarence mi je dao predlog, ali za sada je sve ostalo na tome“, objasnio je Argentinac.
Prema Seedorfovim zamislima Crespova uloga bi bila specifična odnosno bio bi skoncentrisan isključivo na rad sa napadačima.
„Razgovarali samo i došli smo na ideju da za svaku liniju tima postoji poseban trener. Složili smo se da je to odlična stvar iako je praktično u pitanju eksperiment, što mi se sviđa. Nekada davno su ljudi govorili da je ludost imati posebnog trenera za golmane, a oni su danas neizostavni deo stručnog štaba. Mislim da bi naša zamisao mogla da donese značajan napredak fudbalu“, otkrio je Crespo.