Samo 17 meseci nakon osnivanja kluba, 5.5.1901. osvajaju svoj prvi naslov u utakmici protiv Genoe, te ponavljaju taj uspeh 1906. i 1907, ali raskol je na pomolu – 1908. – italijanski i švajcarski članovi napuštaju klub i osnivaju novi klub i ljutog gradskog rivala u kasnijim godinama (Internazionale). U sledećim godinama Milan ne uspeva sa novim timom ponoviti uspehe prvih devet godina postojanja. Tek 1915. uspevaju doći do finala, ali zbog početka rata nikada se nije završilo to prvenstvo. Za vreme celog Prvog svetskog rata igraju se regionalne lige, da bi se 1929. godine osnovala nova italijanska liga u kojoj ima mesta i za Milan.
Nakon Drugog svetskog rata rossonerima se priključuju švedski igrači: Gunnar Gren, Gunnar Nordahl i Nils Liedholm, te im se odmah vraća stari pobednički duh. Kada su im se pridružili još i južnoamerikanci Juan Schiaffino i Jose Altafini, njihova dominacija u italijanskoj ligi se još više pojačava. Prvih 20 godina nakon rata Milan je bio samo jednom ispod trećeg mesta na tabeli, osvojio je 5 naslova prvaka Italije, te započinje svoj pohod na Evropu.
Iako su ispali dva puta od Reala (1956. u polufinalu, te 1958. u finalu Kupa šampiona), uspelo im je po prvi put osvojiti najprestižniji trofej u finalu protiv Benfice 22.5.1963. – bilo je 2:1 za Milan. Napadač Gianni Rivera postaje zaštitni znak kluba i vodi ih iz jednog uspeha u drugi, i to skoro pune dve decenije.
 |
| Gianni Rivera - osvajač Zlatne lopte 1969. godine |
I onda nagli prekid – 1980. godine Milan (zajedno sa Laziom) izbačen je iz Prve lige zbog ilegalnih poslova dogovaranja utakmica, te ih italijanski Fudbalski savez šalje u drugu ligu. Iako uspevaju da se vrate u prvoligaško društvo odmah te sezone, oporavak kluba je bio vrlo spor, sve do sredine ’80-tih kada ih kupuje medijski magnat Silvio Berlusconi (1986.).
Berlusconi angažuje trenera Arrigo Sacchija, baca velike sume novca pod noge holandskih reprezentativaca Ruuda Gullita, Marca van Bastena i Franka Rijkaarda, te se uz njih razvija nova generacija italijanskih reprezentativaca: Paolo Maldini, Roberto Donadoni, te posebno Franco Baresi, čineći savršen stroj za mljevenje protivnika. Godine 1988. osvajaju svoj 11 naslov u Italiji, godinu posle su već na tronu Evrope i sveta, osvojivši sve što se moglo osvojiti: Kup šampiona, Superkup, te Interkontinentalni kup. Pod trenerom Fabiom Capellom započinju izuzetno uspešne ’90-te. Tada se klubu pridružuje i Zvonimir Boban, kao i Dejan Savićević. Ubrzo nakon toga Van Basten se rano povlači iz fudbala zbog teške povrede kolena, Baresi dolazi u godine, a uprkos igračima poput Roberta Baggia i Georga Weaha, moraju se pomiriti sa neočekivanim porazima u Evropi.
.jpg) |
| Milanov holandski trio ranih 90-ih (s leva: Frank Rijkaard, Marco van Basten i Ruud Gullit) |
1997. i 1998. godine udaljavaju se od vrhunaca slave, završavaju prvenstva ne baš blizu vrhu, Capello se vraća nakratko, ali ga menja Alberto Zaccheroni, koji vodi klub do novog naslova 1999. Kupuju mladog napadača ukrajinskog porekla Andriy-a Shevchenka, treneri dolaze i odlaze, a 2003. na klupu dolazi Carlo Ancelotti koji dovodi Milan do šestog naslova Prvaka Evrope (u finalu jedanaesterci protiv Juventusa), te do još jednog finala 2005. gde gube (nakon velike prednosti od 3:0 na poluvremenu) od Liverpoola. Međutim nakon samo dve sezone Milan se revanširao Liverpoolu za poraz u finalu 2005. te je 2007. godine došao do svog sedmog naslova Prvaka Evrope.
Gledajući kroz istoriju, Milan je bio podržan od strane radničke klase i sindikalaca, dok su Interovi navijači viši slojevi društva. Međutim, poslednjih godina sve se menja, pošto je Milan prešao u vlasništvo medijskog magnata i bivšeg premijera italijanske vlade Silvia Berlusconija, dok je Inter donedavno bio u vlasništvu naftaša Massima Morattija. Silvio Berlusconi je postao najtrofejniji predsednik u istoriji fudbala!
 |
| Silvio Berlusconi - bez njega Milan danas ne bi bio ono što jeste |
Inače, stadion na kojem Milan igra svoje utakmice je Stadio Giuseppe Meazza, takođe poznat među Milanovim navijačima i kao San Siro (stadion se nalazi u delu grada koji se zove San Siro) jer je legendarni Meazza igrao i za gradskog rivala - Inter. Pre se stadion jednostavno i zvao San Siro, ali novo ime je usvojeno 1980. godine nakon smrti Giuseppe Meazze. Meazza je bio izuzetno slavan igrač Internazionale-a u 30-tim, a igrao je i u Milanu kraće vreme. Kao igrač osvojio je dva naslova Prvaka sveta sa Italijom (1934. i 1938.) te, pored Giovanni Ferrarija, ostaje jedan od samo dva italijanska igrača koji su osvojili dva naslova svetskog prvaka. Kapacitet stadiona je 85,700 mesta, a na njemu svoje utakmice do dan danas igraju i Inter i Milan.
 |
| San Siro - dom fudbalera Intera i Milana |
Ulaganjem i zalaganjem za klub, Berlusconi je sa Milanom postigao ono što možda nijedan predsednik u budućnosti neće postići. Berlusconi je postao predsednik sa prepuno trofeja osvojenih u Italiji, Evropi i svetu, kao i najtrofejniji predsednik u istoriji fudbala! Za 31 godinu je napisao jednu od najlepših priča u istoriji Milana, ali i fudbala uopšte. Osvojeni trofeji (29) u eri Silvia Berlusconija:
- 8 titula prvaka Italije
- 1 italijanski kup
- 7 Superkupa Italije
- 5 trofeja prvaka Evrope
- 5 Superkupa Evrope
- 2 Interkontinentalna kupa
- 1 klupski prvaci sveta
Zlatne lopte u eri Silvia Berlusconija:
Ruud Gullit, 1987
Marco van Basten, 1988, 1989, 1992
George Weah, 1995
Andriy Shevchenko, 2004
Ricardo Kaka, 2007
 |
| Kinezi preuzeli Milan: David Han Li, Silvio Berlusconi, Yonghong Li |
Nakon samo nešto više od godinu i po dana od dolaska Kineza, Milan je prešao u ruke američkog investicionog fonda "Elliott". Pod njegovim plaštom za novog predsednika je imenovan Paolo Scaroni, koji je u fudbalu najveće uspehe postigao kao glavni čovek Vicenze, osvajača italijanskog kupa 1997. i polufinaliste pretposlednjeg izdanja Kupa pobednika kupova (1997/98), kada je od nje uspešniji bio osvajač Chelsea. Za novog sportskog direktora postavljen je Leonardo ali je ubrzo nakon neuspešne sezone 2018/19 napustio klub. Izvršni direktor Rossonera je Ivan Gazidis, dok su u klubu ponovo igračke legende Paolo Maldini, koji će obavljati funkciju tehničkog direktora, te Zvonimir Boban koji će blisko sarađivati sa bivšim kapitenom i saigračem. Novi sportski direktor je Frederic Massara, bivši sportski direktor Rome.
 |
| Predsednik Milana od leta 2018: Paolo Scaroni |
Nakon tri godine u Milanu, legendarni Paolo Maldini i Frederic Massara su u junu 2023. napustili klub, nakon što je klub prešao u vlasništvo Red Bird kompanije na kojem je čelu Gerry Cardinale. Novi sportski direktor je postao Geoffrey Moncada, bivši skaut Rossonera.