Ambrosini je jedini "preživeo" čistku koja je ovog leta sprovedena u Milanu. Klub su napustili Pippo Inzaghi, Clarence Seedorf, Gennaro Gattuso i Alessandro Nesta a Ambrosini je potpisao jednogodišnji ugovor koji će, najverovatnije, biti njegov poslednji profesionalni u dugogodišnjoj karijeri.
Početak priprema Massimo Ambrosini iskoristio je da svim saigračima prenese poruku koju bi sa sobom trebalo da nose svakog trenutka dok god brane boje Milana.
"Potrebno je da ostanemo ujedinjeni u što je moguće većoj meri. Stariji moraju da prenesu mladima prave vrednosti koje klub godinama propagira. Prethodna sezona trebalo bi da nas je naučila nekim stvarima. Kao individue i kao tim u novu sezonu moramo ući učeći na svojim greškama. Ja imam veliki motiv i čast što ću još jednu godinu nosti kapitensku traku Milana" istakao je Ambrosini.
Milan se u dosadašnjem toku prelaznog roka nije pojačavao preterano pa se očekuje da u klub stigne još koji igrač uprkos najavama Adriana Gallianija da je Milan završio "šoping" na ovogodišnjoj letnjoj "pijaci".