Riccardo Montolivo će debitovati kao novi kapiten Milana na zvaničnoj utakmici protiv PSV Eindhovena u okviru kvalifikacija za Ligu šampiona.Milan sutra putuje u Holandiju, gde će u utorak od 20 časova i 45 minuta odigrati prvu utakmicu play-offa za ulazak u grupnu fazu Lige šampiona. U timu neće biti Robinha, dok će Balotelli biti spreman za ovaj jako važan meč za "Rossonere".
Vezni fudbaler će ove sezone biti jedan od vođe tima pored Maria Balotellija i iskusnog golmana Abbiatija, koji je bio zamenik kapitena pre nego što je bivši kapiten Massimo Ambrosini napustio klub. Ambrosini je otišao u Firencu, gde je Montolivo takođe nosio kapitensku traku pre dve sezone.
Montolivo je tek pre nešto više od godinu dana stigao u Milan iz Fiorentine, kao slobodan igrač, a već ove sezone će pored uloge kreatora igre imati odgovornost nošenja kapitenske trake.