Ove sezone, u osmini finala, na putu Milanu stoji Atletico Madrid. Međutim, pre utakmice sa Madriđanima, "Rossoneri" će odigrati protiv Bologne u Seriji A.
Ovde su rezultati utakmica Milana u prethodnim sezonama pred prvi meč osmine finala u Ligi šampiona:
2013 Milan - Parma 2-1 (Liga šampiona, prvi meč, Milan - Barcelona 2-0)
2012 Udinese - Milan 1-2 (Liga šampiona, prvi meč, Milan - Arsenal 4-0)
2011 Milan - Parma 4-0 (Liga šampiona, prvi meč, Milan - Tottenham 0-1)
2010 Milan - Udinese 3-2 (Liga šampiona, prvi meč, Milan - Manchester United 2-3)