Novi trener stigao u grad, bio u loži San Sira, "Rossoneri" u kupu lako izašli na kraj sa ekipom Spezije.Drugoligaš iz Ligurije nije bio težak zalogaj za Milan u prvoj utakmici post Allegrijeve ere. Na klupi je bio večiti pomoćnik Mauro Tassotti, Seedorf će dužnost preuzeti sutra, a u subotu bi trebalo zvanično da bude promovisan.
Milan je slavio sa 3:1, goste je načeo Robinho koji je posle udarca Pazzinija sproveo loptu u mrežu mladog Lealija. Golman Juventusa na pozajmici u Speziji je kaputulirao još jednom do poluvremena, ovoga puta oporavljeni Pazzini se odlično snašao u kaznenom prostoru gostiju.
U drugom delu svoj konto u Milanu je otvorio i Honda, Japanac je posle šuta Montoliva prihvatio loptu i povećao na 3:0. Tada je pitanje pobednika bilo rešeno, do kraja je u finišu legenda Spezije Nicola Ferrari savladao Abbiatija za konačnih 3:1.
Milan je u četvrtfinalu gde ih čeka Udinese.