Od prvog dana kada je seo na klupu, rešio je da pročisti redove i da stvori pozitivnu atmosferu u ekipi. Robinho je pozajmljen Santosu, Balotelli je prodat Liverpoolu – ova dva transfera su značajno rasteretila budžet kluba, ali na Pippovu žalost, taj novac nije iskorišćen za kupovinu zvučnih pojačanja. Većina transfera su bili dovođenje slobodnih agenata ili sezonske pozajmice i to je posledica tužne realnosti koju Milan proživljava. Nisu više krem ni evropskog ni italijanskog fudbala, ne takmiče se u Evropi ove sezone i nisu favoriti da osvoje neko od prva tri mesta na tabeli Serie A. Ovo ipak može da bude pozitivna stvar za ekipu – na njihovim plećima nije breme favorita, pa igrači mogu da uživaju na terenu.
Druga prepreka u Pippovom poslu je Berlusconi. Gazda kluba je poznat po svojim taktičkim postavkama i sa tri napadača i uvek zna pravu taktiku za svakog protivnika. Nakon poraza od Juventusa u trećem kolu, Berlusconi je u medijima rekao da je rekao Inzaghiju kako da pobedi velikog rivala, ali stručni štab se nije imao sluha za njegove savete. Pippo tome nije dao previše značaja, jer ima jasnu viziju kako treba da vodi ekipu protiv torinskog kluba. Svestan je da mu je zadnja linija neuporedivo lošija od napada, pa će često morati da improvizuje. Diego Lopez je došao iz Real Madrida sa medaljom Lige Šampiona oko vrata, ali je već primio dva gola sa preko 30 metara. Bonera je veteran koji ne može da odigra ceo meč na pristojnom nivou. Alex je trenutno povređen, Zapata nije defanzivac vrhunskog kova i jedini pouzdani štoper je Rami. Abate je odlično počeo sezonu i već je ubeležio tri asistencije, dok se De Sciglio bori da nađe formu. Učinak njihovih saigrača u napadu je neuporedivo bolji. Honda i Menez su u sjajnoj formi, dok je Torres postigao prvi gol protiv Empolija u prošlom kolu. U ovom trenutku, Milan je, uz gradskog rivala Inter, tim koji je postigao najviše golova u Seriji A (10) ali ima i drugu najgoru odbranu sa osam primljenih golova (jedino je Parma primila deset golova). Sve ovo dovodi do jednostavnog zaključka – Milan mora da kupi pouzdane defanzivce, koji su sposobni da sačuvaju gol u većini utakmica, jer lako primljeni golovi su najveći problem ove ekipe.
Puno posla je pred Inzaghijem. Čini se da ima jasan plan i da je klub spreman da ga podrži na duži period. Za razliku od prošle sezone, Milan je ovu sezonu počeo sasvim solidno ali moraju da poprave igru u zadnjoj liniji. Čim se Alex oporavi i zauzme mesto u prvoj postavi, njegovo iskustvo će biti od velike važnosti za ’’Rossonere’’ kad su u pitanju rezultati u odbrani. Inzaghi je veliki borac i neće odustati dok ne pronađe pravu startnu postavu i pravu formaciju, tako da su pred Milanom dani koji će doneti boljitak.